《最爱的人伤我最深》是张惠妹和张雨生合唱的歌曲，收录在张雨生的专辑《两伊战争》中。邬裕康作词，陈志远作曲。
1996年三月张惠妹与丰华唱片公司签约、并在同年七月在张雨生的 《两伊战争—红色热情》专辑与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，因此张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视。同年12月13日，张惠妹在张雨生的协助下发 行第一张音乐专辑《姊妹》。此张专辑在IFPI榜上蝉联九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有歌神称号的张学友在1993年所创下的记录。